Razmerje med Dwightom in Angelo je eno najbolj nenavadnih in osupljivih razmerij iz Pisarne. Njuno razmerje je bilo polno kar nekaj vzponov in kar nekaj padcev. Končno sta končala skupaj in svetu dokazala, da sta resnični sorodni duši.
Imel je tudi kratka razmerja z nekaj drugimi ženskami v devetih sezonah šova, vključno z Isobel in Esther. Isobel je bila ena Paminih najboljših prijateljic, Esther pa mlekarica, ki je razumela njegov kmečki življenjski slog.
10 najboljših: Ko je Angeli dal ključ svoje kmetije pese na valentinovo
Za valentinovo v pisarni je Angela Martin anonimno presenetila Dwighta Schruteja z natikačem, ki je bil videti tako kot on. Nato se je začel truditi, da bi se domislil popolnega darila, ki bi ji ga dal v zameno. Na koncu se je odločil, da ji da ključ svoje kmetije pese, ker je vedel, da se bo tako počutila ljubljeno, posebno in varno.
9 Najslabše: ko je pomagal Angeli prevarati Andyja
Dwight je pomagal Angeli prevarati Andyja, čeprav sta oba vedela, da je to narobe. Angela se je zaročila z Andyjem in začela kovati načrte, da bi se poročila z njim. Namesto da bi ostala zvesta moškemu, s katerim je bila zaročena, se je začela prikradati za njegovim hrbtom z Dwightom. Redno sta se povezovala v pisarni, pred Andyjevim nosom. Sčasoma ju je Phyllis ujela in pozneje razkrinkala.
8 Najboljše: Ko se je povezal z Isobel v igralnici
Dwight in Isobel sta se spoznala na poroki Pam & Jima in se ujemala … dokler ji ni poskušal nasprotovati naslednje jutro - več o tem pozneje. Mesece pozneje sta se spet srečala v igralnici in začela sta zelo spogledljiv pogovor. Cenil je njeno sposobnost, da mu je sledila, in njegovo duhovito norčevanje. Tisto noč sta odšla skupaj, čeprav naj bi večer preživel z Angelo.
7 Najslabše: Ko je "Mercy Killed" Angelino mačko
Razlog, da sta se Dwight in Angela razšla, je bil, da je "usmiljenje ubil" njeno najljubšo mačko Sprinkles. Sprinkles je imel veliko zdravstvenih težav in Dwight je mislil, da je naredil najbolj premišljeno in humano stvar, ko je mačko odložil. Angela tega ni videla tako. Bila je užaljena zaradi njegovih dejanj in tako zlomljena, da je prekinila z njim.
6 Najboljše: Ko je Esther dokazala, da do njega resnično čuti
Dwight je bil prepričan, da se Esther zanima zanj samo zato, da bi skupaj z njenim očetom investiral v nov traktor.
Esther je nastopila in mu rekla, naj se ne pridruži naložbi, da bi mu dokazala, da ni "vaba za traktorje". Dwight je bil navdušen! Spoznal je, da ji je takrat res všeč.
5 Najslabše: Ko je grdo ravnal z Isobel zjutraj po tem, ko sta spala skupaj
Po tem, ko sta se Dwight in Isobel zavezala (noč pred poroko Jima in Pam), je z njo ravnal tako slabo! Spremenil se je v takega kretena, da je bilo to res grozljivo videti. Preden sta se zapletla z njo, sta se spogledljivo pogovarjala ob baru in zdelo se je, da ga resnično zanima. Ko sta se zavezala, se je spremenil v fanta, ki je zadel in odnehal. Samo najslabše.
4 Najboljše: Ko je zaprosil Angelo
Dwightov predlog Angeli je bil neverjeten. Zasnubil jo je po tem, ko se je za njo lovil v avtomobilu in uporabil je mikrofon. Poleg tega mu je takoj, ko jo je zaprosil, razkrila, da je Phillip pravzaprav njegov sin, in to ga je tako osrečilo, da jo je skozi nasmejane solze poljubil. Ta prizor je verjetno najdragocenejši prizor iz vseh devetih sezon oddaje.
3 Najslabše: Ko je mislil, da Phillip NI njegov sin
Angela je lagala o očetovstvu svojega sina Phillipa. Vsem je povedala, da je senator oče, čeprav je dobro vedela, da je oče Dwight.
Senatorju najverjetneje ni bilo vseeno, ker je Angelo uporabljal samo kot krinko, da bi prikril dejstvo, da se na skrivaj hodi z moškimi.
2 Najboljše: Njegov poročni obred z Angelo
Poročni dan med Dwightom in Angelo je bil najboljši iz več razlogov. Eden od razlogov je bila presenetljiva vrnitev Michaela Scotta. Vrnil se je kot Dwightov svat. Sprva naj bi bil Jim kot svat, vendar je Jim odstopil in dovolil Michaelu, da vskoči. Edina stvar, ki bi jo izboljšala, je, če bi se Holly in njegovi otroci pridružili na poroki.
1 Najslabše: Ko je naredil Angelo ljubosumno (z Esther in Isobel)
Dwight je povzročil, da se je Angela počutila zelo ljubosumno v času, ki ga je preživel z Isobel in Esther. V njegovo obrambo pa je dejala, da je v njem vzbudila občutek ljubosumja, ko je hodila z Andyjem in senatorjem. Usojeno jima je bilo, da bosta ves čas skupaj, a sta se med potjo dobivala z drugimi ljudmi, preden sta drug drugemu končno priznala resnico o svojih čustvih.
