Vsi vedo, da je razmerje med Jimom Halpertom in Pam Beesley eno najbolj srčkanih razmerij v zgodovini televizije. Na The Office ni bilo nekaj takih, ki smo jih preusmerili za več! (Razen če ne štejemo Michaela Scotta in Holly Flax ali Dwighta Schruteja in Angele Martin.) Jim in Pam sta bila dva zrnca v stroku, ki sta začela z njegovimi prijatelji in končala kot poročen par s svojimi otroki.
Gledati ga leta, ko je bila zaročena z nekom drugim, je bilo boleče in srce parajoče, toda sčasoma je odprla oči in ugotovila, da je on oseba, s katero bi morala biti. Jim se je spopadel s številnimi dobrimi in slabimi trenutki v zvezi, pa naj je šlo za Pam ali njegovi drugi dve bivši punci Karen in Katy.
10 Najboljše: ponuditi Katy prevoz domov
Ko je Jim Katy ponudil prevoz domov iz službe, ki jo opravljajo, da je prišla v pisarno prodajat denarnice, je bila zaradi tega izjemno olajšana in vesela. Razlog za to je, da naj bi prvotno dobila prevoz domov od Michaela Scotta, ki je bil zelo spogledljiv z njo. Michaelovo spogledovanje ji je povzročalo vidno nelagodje, zato je vedela, da bo v boljšem položaju, ko ji je Jim ponudil prevoz domov. Jim je vedno spoštoval Katy že od samega začetka, medtem ko Michael ni molčal glede svojega zanimanja zanjo, tudi ko se je zaradi tega počutila nelagodno.
9 Najslabše: Zavrgel Katy na križarjenju s pijačo
Bilo je najslabše doslej, ko je Jim pustil Katy na križarjenju s pijačo. Vedel je, da so njegova čustva do Pam preveč resnična in da Pam ne bo mogel tako kmalu preboleti. Ko je prišel do tega spoznanja, je ugotovil, da bi bilo zanj bolj pametno, da preprosto konča stvari s Katy, namesto da bi jo vodil dlje časa. Na žalost njegova odločitev, da pusti Katy na križarjenju s pijačo, ni bila pametna, ker sta bila potem skupaj obtičala sredi oceana dalj časa, ko bi res moral počakati, da sta spet na kopnem.
8 Najboljše: Ko je podpiral Karen, da se je odločila za isto poslovno službo kot on
Jim je bil najboljši, ko je podpiral Karen pri odločitvi za službo v podjetju. Sam se je hotel zaposliti v podjetju! Še vedno je vedel, da bi bilo najbolj pošteno, da se oba skupaj preizkusita v službi. Ko je poklical Davida Wallacea, da bi se pozanimal o pripravi razgovora za to delovno mesto, je svoj telefon predal Kareninemu, da se je lahko dogovorila za razgovor tudi zase. Odkrito je podpiral Karen pri doseganju njenih kariernih ciljev.
7 Najslabše: Zapustil Karen v New Yorku, da bi povabil Pam ven
Bilo je res hudo, ko je Jim pustil Karen v New Yorku. Nihče niti ni videl, da jo je zapustil, ker je preprosto izginil po razgovoru za službo, ne da bi karkoli rekel Karen.
Omenila mu je, da se namerava srečati z nekaterimi svojimi prijatelji na kosilu, in namesto da bi se srečal z njo po intervjuju, je izginil nazaj v Scranton, da bi Pam povabil na večerjo. V naslednji epizodi, ko smo končno spet videli Jima in Karen, je bila Karen zelo razburjena. Takoj za tem je pospravila svojo mizo in odšla.
6 Najboljše: Poljubljanje Pam na večeru igralnice
Bilo je najboljše doslej, ko je Jim končno razglasil svojo ljubezen do Pam Beesly in jo poljubil na večeru v igralnici. Končal je s skrivanjem svojih čustev in vedel je, da gre za situacijo, ki jo je treba rešiti. Končno je bil pripravljen razkriti, kako se počuti, in vse postaviti na kocko. Priznal ji je, da čuti ljubezen do nje in jo poljubil na ustnice. Odzvala se je z zavrnitvijo, kar je bilo obžalovanja vredno, toda dejstvo, da se je Jim odrekel in končno prenehal premlevati, je bilo neverjetno.
5 Najslabše: beg pred svojimi težavami … Prestop na Stamford, da bi prebolel Pam
Ko se je Jim uradno odločil za prestop na Stamford, da bi prebolel Pam, je bilo precej grozno. Ne videvati Jima vsak dan v pisarni z Dwightom, Michaelom, Pam in vsemi ostalimi, se je počutilo zelo čudno in čudno.
Prestopil je v Stamford, ker je bilo zanj preveč boleče ostati v Scrantonu in delati skupaj z žensko, ki jo je ljubil, saj je takrat mislil, da se bo še vedno poročila z Royem.
4 Najboljše: Ko je podpiral Pamine sanje o tem, da bi postala umetnica
Ko je Jim podprl Pamine sanje, da postane umetnica, je bilo to izjemno romantično in sladko. Čeprav je vedel, da bo morala nekaj časa vzeti ločeno od njega, da bo šla v šolo v New Yorku, jo je še vedno podpiral. Vedel je, da jo bo zelo pogrešal, in oba sta vedela, da bo težko soočiti se z razmerjem na daljavo, vendar je kljub temu podpiral njene sanje, da postane umetnica.
3 Najslabše: laganje Pam o Athleadu
Jim je lagal Pam o prevzemu nove službe v Philadelphii. Očitno je bil to pravi poslovni podvig zanj, toda dejstvo, da je o tem lagal Pam, je še vedno zelo nejasno in zmedeno. V istem smislu bi se morala strinjati z njim, da bi izkoristil priložnost. Lika naj bi se ločila!
2 Najboljše: končno predlagam Pam
Bilo je najboljše, ko je Jim končno zaprosil Pam. Dogovorila sta se, da bosta z zaroko počakala, saj se ne želita ukvarjati z dolgo zaroko, kakršno je Pam doživela z Royem, a na koncu si je Jim premislil in se odločil, da jo bo vseeno zasnubil! Od vseh parov iz šova ta predlog ni bil najboljši … a vseeno je bil super.
1 Najslabše: Zanemarjanje Paminih čustev glede selitve v Philly
Pam se je počutila zelo zapostavljeno, medtem ko je Jim nadaljeval svojo kariero v Philadelphiji pri Athleadu. Sama je skrbela za otroke in vsakodnevno delala pri Dunderju Mifflinu brez njegove prisotnosti. Zanjo je bilo čustveno zelo težko in na koncu se je zbližala z operaterjem v Jimovi odsotnosti. Jim vsekakor ne bi smel zanemariti Paminih čustev.
