Holly Madison je hitro zaslovela, potem ko je našla dekle Hugha Hefnerja, neverjetno slavnega lastnika enega in edinega Playboyevega dvorca. Madison je kasneje postala dokaj priljubljena ameriška televizijska osebnost in je od takrat postala najbolj znana po nastopu v priljubljeni televizijski oddaji The Girls Next Door. Vendar to ni bil njen edini nastop na televiziji. Med leti 2009–2011 je igrala v svoji lastni resničnostni televizijski seriji z naslovom Holly's World.
Kljub temu, da je postala playboyeva zajčica, je Holly tudi razkrila, da je sanjala tudi o tem, da bi delala za Disney "v neki ustvarjalni vlogi" in bi rada postala Imagineer. Z zdaj že bivšim možem se je celo poročila v letovišču Disneyland pred devetimi leti leta 2013. Toda veliko pred tem je bila Holly očitno pripravljena imeti otroke s Hughom Hefnerjem, čeprav ni želela, da bi njuno IVF potovanje dokumentirali za resničnostno televizijo.
Holly pravzaprav ni bila všeč biti s Hefnerjem
Medtem ko se je Holly sčasoma odločila, da bo nadaljevala kariero Playboyeve zajčice, se je sčasoma izkazalo, da ni bilo vse tako rožnato, kot se je zdelo.
Med epizodo dokumentarne serije Skrivnosti Playboya je Holly razkrila, kako se je v resnici počutila ob Hughu Hefnerju in kakšno je bilo v resnici življenje Playboyeve zajčice. Po samo petih serijah snemanja Girls Next Door skupine E! je Holly za vedno odnehala.
V epizodi je govorila o tem, kako je bilo okolje, ki ga je ustvaril Hefner, "zelo kultno" in bi ženske obračalo eno proti drugi ter jih spodbujalo k plastični operaciji.
Pojasnjuje tudi, kako verjame, da se je 'zaljubila' v Hefnerja samo zato, ker je bila ujetnica v dvorcu. z opombo "Mislim, da sem vsekakor mislil, da sem zaljubljen v Hefa, vendar je bil zelo stockholmski sindrom, zelo stockholmski sindrom."
Verjetno je veliko teh dejavnikov sčasoma potisnilo Holly, da je zapustila dvorec in za vedno opustila svoj Playboyjev življenjski slog.
Holly je podrobno opisala tudi druge neprijetne situacije, ki jih je doživela, ko je živela v dvorcu, vključno s tem, da so Hefnerja k njej potisnile druge prijateljice v igri, preden so stvari dobile romantičen zasuk. Situacijo je v intervjuju za People opisala kot "travmatizirajočo" in da jo je situacija "ponizila".
Dolgo časa je Holly opravljala vlogo enega od deklet Hugha Hefnerja. To je nekaj, o čemer je tudi podrobneje razkrila.
Holly Madison priznava, da si ni želela IVF potovanja s Hughom Hefnerjem, dokumentirano za TV
Holly in Hugh sta bila sedem let v odprtem razmerju, vendar sta se pozneje leta 2008 razšla. Po podrobnostih o šokantnih in divjih dogodkih v Playboyevem dvorcu je Holly tudi razkrila, da ni želela svojega potovanja z IVF. videti, in zaradi tega ni bil predvajan na The Girls Next Door.
Njena utemeljitev za svojo odločitev se je zmanjšala na dejstvo, da "ni želela vsega tega nadzora nad nečim, kar lahko ali pa tudi ne deluje", in da je zdaj vesela, da se situacija z IVF ni obnesla, saj je zdaj dobila 'otroke svojih sanj'.
Razkrila je tudi, da bi bila razlika v letih 'velika težava' za par, če bi na koncu zanosila. Vendar se na srečo to ni zgodilo.
Kljub temu, da se njuno potovanje z IVF ni obneslo, je Holly tudi razkrila, da ju to ni ustavilo, da sta sprva poskušala naravno. Vendar je kmalu ugotovila, da je verjetno prestar, da bi lahko zanosil.
Potem je imela dva otroka z zdaj že bivšim možem Pasqualom Rotello, s katerim sta začela hoditi leta 2011.
Kakšen je bil njen odnos z drugimi prijateljicami?
Kljub temu, da je bil Hefnerjevo 'glavno dekle', se je kasneje izkazalo, da je v resnici še vedno imel veliko slabosti. Po odhodu je Holly razkrila, kakšen je bil njen odnos s Hughom Hefnerjem, in oboževalcem omogočila ekskluziven vpogled v življenjski slog.
Čeprav se je vloga sprva zdela posebej laskava, je kmalu povzročila napetosti med dekleti. Ob več priložnostih je Hugh Hollyjino vedenje z High označil za "bolj zaželeno", kadar koli so se druga dekleta "odigrala".
To pa je povzročilo nastanek napetosti med dekleti in oblikoval se je občutek sovraštva. Posledično je Holly razkrila, kako se je počutila "vedno v strahu, da bi jo druge ženske sabotirale". Ker je bila Hefnerjevo glavno dekle, je to pomenilo tudi, da je Holly morala ostati z njim, medtem ko so druga dekleta uživala v nočnih izhodih, in je v bistvu postala 'ujeta' v dvorcu.
Zaradi tega je Holly hitro postala osovražena v skupini deklet, kar je verjetno prispevalo k njeni odločitvi, da končno odide.