Leta 2005 je bil Dave Chappelle največja zvezda komedije. Na področju kulturnega pomena je kraljeval Chappelleov šov, njegovi liki in skeči so ustvarili neskončne meme in imitatorje. Temu se je bilo nemogoče izogniti in to je Chappelle utrdilo kot slavno osebnost. Potem je kar tako izginilo. Chappelle je nerazložljivo odšel v Južno Afriko in produkcija v oddaji se je ustavila. Bil je konec neke dobe in javnost nekaj časa ni vedela, kaj se je zgodilo in zakaj.
Sčasoma je resnica prišla na dan: strip je zapustil oddajo, potem ko mu je Comedy Central ponudil ogromnih 50 milijonov dolarjev za tretjo in četrto sezono. Za mnoge je bila to nepredstavljiva odločitev in Chappelle ni govoril. Dolga leta je bil skromen in se je upiral pozivom k pojasnilom.
Nazadnje se je leta 2014 ponovno pojavil v Late Show With David Letterman, da bi promoviral vrsto oddaj v Radio City Music Hall. Letterman je predvidljivo pritisnil na Chappella, ki se je sprva izmikal, preden je odgovoril: "Seveda … seveda bi rad imel ta denar."
Nadaljeval je: »Veš, ker ko boš odnehal, bodo moji prijatelji poskušali narediti, da se počutim bolje, a nihče ni šel skozi to, zato bodo rekli … 'Veš, Dave, na na koncu dneva imaš še vedno nekaj integritete.« To je super. Šla bom domov in naredila otrokom nekaj poštenih sendvičev!«
»Nihče ne more reči ničesar,« je dodal Chappelle. "Delaš tisto, kar čutiš, da moraš narediti v danem trenutku."
Kasneje, leta 2017, je Chappelle nadaljeval z redkim intervjujem z Gayle King, kjer je podrobneje razložil kontroverzno odločitev.
Pojasnil je, da je šov zapustil zaradi spoznanja, da uspeh ni prav nič tak, kot je mislil, da bo.
"Pogovarjal sem se s tipom in v bistvu mi je rekel, da je komedija sprava paradoksa. Mislim, da je bil to zame nezdružljiv trenutek, je dejal Chappelle. "Da sem bil na tem zelo uspešnem mestu, vendar se čustvena vsebina tega ni zdela nič takega, kot sem si predstavljal, da bi moral biti uspeh. Enostavno nisem se počutil prav."
Ko so ga vprašali, ali bi stvari naredil drugače, je rekel: "Zelo težko je reči, kaj bi naredil. Samo zares veš, kaj si naredil. Na koncu dneva se počutim dobro kar sem naredil. Ni bilo lahko in tega ne priporočam. Vendar mi je uspelo. Ubral sem obvoz Dave Chappelle. Bila je slikovita pot. Vesel sem, da sem ubral pot, vendar je bila dolga, dolg, dolg obvoz."
Chappelle je dejal, da mu je po tem končno uspelo najti ravnovesje v svojem življenju, saj je lahko »počel, kar mi je všeč, in se izogibal nekaterim delom, ki so mi bili neprijetni.” Chappelle je opazil, da ima odnose s svojimi otroki in da je lahko drugače sodeloval z drugimi. Končno si je lahko odpočil, cenil svoje življenje ter kraje in ljudi okoli sebe.
Strip je pokazal, da je zamudil Chappelle's Show, vendar ponovni zagon priljubljenega programa zagotovo ni v načrtu. »Chappelle's Show je kot razhod z dekletom in ti je še vedno všeč, a v mislih si kot 'ta prasica je nora.' Ne grem nazaj.'"
