Večina njegovih današnjih oboževalcev Conana O'Briena pozna kot uspešnega voditelja pogovornih oddaj. Držal je za mizo v nič manj kot treh pogovornih oddajah, vključno z njegovo trenutno, ki je preprosto naslovljena 'Conan'. Toda po besedah samega smešnika se to skoraj ni zgodilo.
Čeprav je nedvomno smešen in briljanten – njegov IQ je tako visok kot Stephen Hawkings – Conan priznava, da svoje kariere ni vedno razumel. Toda ena oddaja je spremenila njegovo celotno pot in tega ni nikoli pozabil.
Čeprav ima za sabo že več kot 3000 epizod pogovornih oddaj, je O'Brien svojo kariero začel precej klavrno. In pripisuje zasluge Simpsonovim, da so mu spremenili življenje.
Conanov zgodnji življenjepis IMDb vključuje pisanje za informativne oddaje in kasnejše pojavljanje v njih. V 80. in 90. letih prejšnjega stoletja je bil predstavljen v 'Saturday Night Live' tako kot pisatelj kot v skečih.
Toda O'Brienovo pot je spremenil razmeroma kratek blisk na kariernem radarju. Med letoma 1992 in 1993 je napisal štiri epizode Simpsonovih in takrat je bilo obdobje za komika.
Kot so povzeli Eighties Kids, je Conan leta 1991 zapustil 'SNL' in je dobesedno čakal, da se zgodi nekaj zanimivega, ko so mu ponudili nastop v 'Simpsonovih'. Nekaj podrobnosti je na voljo na spletu, toda v knjigi o zgodovini risanke/sitcoma so poznavalci pojasnili, da je Conan priznal, da je bil prvi dan v studiu oddaje zelo živčen.
Toda kmalu je osvojil ostale pisatelje v ekipi in dobil je vse zasluge za spremembo smeri Simpsonovih in njihove prihodnosti.
Obenem pa O'Brien ni nameraval za vedno ostati pri 'Simpsonovih'. Torej, ko je Lorne Michaels, hollywoodski milijonar in produkcijski velikan, objavil, da išče zamenjavo za Davida Lettermana v filmu 'Late Night', se je to zdelo kot usoda.
O'Brien je bil na avdiciji, dobil nastop in ostalo je zgodovina. No, razen dejstva, da Fox ni želel izpustiti nadarjenega komika. Sčasoma je bilo vse urejeno – denar je vendarle glavni – in Conan je približno 16 let vodil 'Late Night'.
Toda tisto, kar je pri Conanovi zgodbi najbolj prisrčno in dokazuje, da ne bi bil tako uspešen brez animiranega sitcoma, je to, da je s svojimi kolegi pisatelji spletel tako močna prijateljstva.
Ko je bil na avdiciji za pogovorno oddajo, so bili med občinstvom pisci Simpsonovih. Tudi njegovi nekdanji sostanovalci so ga podpirali ves čas njegovega poznonočnega teka. Za O'Briena se je vse poklopilo zaradi Barta in ostalih likov in ni pozabil, kako je ta ena sama priložnost oblikovala njegovo prihodnost.
