Simpsonovi so bili prvič predvajani pred več kot tridesetimi leti in so postali tako zakoreninjeni v naši kulturi, da vsi vedo zanje, tudi če nikoli niso gledali oddaje. Od svojih presenetljivo natančnih napovedi o prihodnosti do smešnih sklicevanj na pop kulturo, Simpsonovi so ena tistih televizijskih oddaj, ki so definirale 90. in 2000.
Poleg Barta, Lise, Homerja in Marge so bili v oddaji tudi drugi ponavljajoči se liki. Najbolj zlovešč je Sideshow Bob, Bartov veliki sovražnik, ki se je prvič pojavil že v 1. sezoni.
10 Sezona 17, Epizoda 8 - 'The Italian Bob'
'The Italian Bob' se dogaja v majhni italijanski vasici, daleč stran od znanega Springfielda. Družina Simpson je bila v tujini v imenu gospoda Burnsa in ugotovila, da živi tik ob Sideshowu Bobu in njegovi novi družini, ženi in sinu, ki nimata pojma, kdo Sideshow Bob v resnici je.
Izkazalo se je, da zlo teče v krvi Sideshow Boba. Tudi njegova družina se mu je pridružila pri poskusih umora Simpsonovih.
9 Sezona 19, Epizoda 8 - 'Funeral For A Fiend'
Da bi rešila Sideshowa Boba pred ponovnim odhodom v zapor, njegova družina poskuša trditi, da je Bob ponorel zaradi svoje obsedenosti z Bartom. Med sojenjem je Bob umrl in Bartu je bilo žal za vse, kar se je zgodilo med njima. Šel je v mrtvašnico, da bi se opravičil svojemu kremiranemu sovražniku, vendar je bila vse skupaj le dodelana past.
Lisa je rešila dan v 'Funeral For A Fiend', kar običajno ni slučaj v epizodah Sideshow Bob.
8 Sezona 14, Epizoda 6 - 'The Great Louse Detective'
Sideshow Bob je bil prvič predstavljen kot človek, obseden z ubijanjem Barta. Do 14. sezone 'The Great Louse Detective' sta se spremenila v prijateljska tekmeca, podobna Tomu in Jerryju.
Sideshow Bob se je združil s Homerjem, da bi ugotovil, kdo ga je poskušal ubiti. V tej epizodi je imel priložnost enkrat za vselej ubiti Barta, vendar v njem ni našel moči, da bi to dejansko storil.
7 Sezona 7, Epizoda 9 - 'Sideshow Bob's Last Gleaming'
Sporedna predstava Bob ne sovraži le Barta Simpsona, sovraži tudi klovna Krustyja. V 'Sideshow Bob's Last Gleaming' ukrade vodikovo bombo in grozi, da jo bo odvrgel na mesto, da ljudje ne bi popolnoma nehali gledati televizije.
S seboj na svoje divjanje vzame brate in sestre Simpson, vendar se izkaže, da je bila bomba pokvarjena.
6 Sezona 8, Epizoda 16 - 'Brat iz druge serije'
V epizodi 8. sezone 'Brat iz druge serije' srečamo brata Sideshow Boba, Cecila. Na Simpsonove so močno vplivale druge znane osebnosti in televizijske oddaje: ta epizoda skriva omembo Frasierja. Cecil je dobesedno brat Sideshow Boba iz druge serije: glasovna igralca Kelsey Grammer in David Hyde Pierce sta igrala brata v ikonični televizijski oddaji iz Seattla.
Sporedna predstava Bob je bil v tej epizodi na poti do odrešitve, medtem ko se je njegov brat izkazal za še večjega zlobneža od Boba. Cecil se je zelo približal temu, da bi odbil Barta, veliko bližje, kot je bil kdaj njegov brat.
5 Sezona 13, Epizoda 25 - 'Človek, ki je preveč zrasel'
Sezona 25 'Mož, ki je preveč zrasel' ni ravno najboljša epizoda Sideshow Bob, saj je v nasprotju z vsem, kar naj bi lik predstavljal do te točke. Lisa in Sideshow Bob sta delala skupaj v znanstvenem laboratoriju, kar se je zdelo popolnoma neverjetno celo v domišljijskem vesolju Simpsonovih.
Lisa in Sideshow Bob sta se odlično razumela, dokler zločinec ni razkril, da se je gensko spremenil. Tudi sam je bil prestrašen nad rezultati svojega dela in je skušal vse skupaj končati tako, da se je vrgel v reko.
4 Sezona 21, Epizoda 22 - 'The Bob Next Door'
Tiste, ki so podcenjevali Sideshow Boba, je 'The Bob Next Door' zagotovo pretresel. Kot pove že naslov, se je Bob – ki je bil ponovno izpuščen iz zapora – preselil k Simpsonovim in nosil obraz nekoga drugega, da bi skril svojo pravo identiteto.
Sčasoma je privabil Barta, da se mu pridruži na bejzbolski tekmi. Ubogi Bart že od začetka ni zaupal svojemu skrivnostnemu novemu sosedu, saj je prepoznal glas Sideshow Boba. Oboževalci si niso mogli kaj, da se ne bi smilili ubogemu Bartu v tej epizodi. Bil je popolnoma prestrašen.
3 Sezona 1, Epizoda 12 - 'Krusty Gets Busted'
1. sezona 'Krusty Gets Busted' je prva epizoda, v kateri se pojavi grozeči Sideshow Bob. Klovn Krusty je bil Bartov največji vzornik, zato Bart preprosto ni mogel verjeti, ko so Krustyja aretirali zaradi ropa.
Izkazalo se je, da je Krustyju nastavil nihče drug kot Sideshow Bob, ki je namesto njega prevzel njegovo predstavo. Bart je vzel pravico v svoje roke in poskrbel za aretacijo svojega sovražnika – in od tod izvira zamera Boba Sideshowa do malega brata.
2 Sezona 6, Epizoda 5 - 'Sideshow Bob Roberts'
'Sporedna predstava Boba Robertsa' je bila kontroverzna epizoda. Lik Sideshow Boba ni bil le Bartov sovražnik; poosebljal je celotno republikansko stranko. Da bi zagotovil zmago svoje stranke na prihajajočih volitvah, je župan Quimby izpustil Sideshowa Boba iz zapora in tako je kriminalec postal župan. Bart in Lisa sta se lotila dokazati, da je prevarant.
Sporedna predstava Bob je bil zlobnež za celotno mesto Springfield v tej epizodi 6. sezone. Zaradi tega so se oboževalci spraševali, kateri Springfield so pisci imeli v mislih, ko so ustvarjali predstavo.
1 Sezona 5, Epizoda 2 - 'Cape Feare'
'Cape Feare' ni le najboljša epizoda Sideshow Bob, je tudi ena najboljših v dolgi zgodovini serije. Predvajali so ga leta 1993 in ga je delno navdihnil Rt strahu, Scorsesejev ikonični psihološki triler, ki letos praznuje trideset let.
Po izpustitvi iz zapora je Sideshow Bob pripravljen ubiti Barta. Družino Simpson so v okviru programa zaščite prič preselili na tako imenovani Cape Feare, a jih je maščevalni zločinec vseeno našel. Epizoda je polna referenc iz grozljivk, vendar je še vedno neverjetno smešna.
