Leta 1995 je Orlando Brown debitiral v filmu kot kadet Kevin "Tiger" Dunne v Major Payne z Damonom Wayansom. Igralec je ogrel naša srca kot 3J v Family Matters.
Toda Brown je verjetno najbolj znan po vlogi Eddieja Thomasa, najboljšega prijatelja Ravena Baxterja v filmu That's So Raven. Vendar je v zadnjih letih Orlando Brown bolj znan po svojem škandaloznem obnašanju kot po talentu.
Orlando Brown je bil vpleten v vrsto polemik
Potem ko je Orlando Brown leta 2007 zapustil Disney, da bi nadaljeval glasbeno kariero, se je zdela prihodnost za nadarjenega zvezdnika svetla. Njegove pesmi so se pojavile celo v filmu Trinajst z Evan Rachel Wood in Nikki Reed v glavnih vlogah. Stvari so postale malce nenavadne, ko je Brown v začetku leta 2016 javnosti predstavil novo tetovažo svojega nekdanjega soigralca iz To je tako Raven, Raven-Symoné, na vratu. Njegov soigralec Kyle Massey se je celo šalil, da je Brown začel "noreti", potem ko je spal z njo.
Oboževalci so bili nato osupli, ko so leta 2016 Browna aretirali in kasneje obtožili domačega ponarejanja, oviranja pravice in posedovanja mamil. Igralec Sestra, sestra je bil v zaporu tudi obtožen namena prodaje in posedovanja tihotapskega blaga, potem ko se je v javnosti sprl s svojim takratnim dekletom. Kljub resnosti obtožb se Brown ni pojavil na načrtovanem sodišču.
Nazadnje ga je policija prijela 18. marca 2016 v Barstowu v Kaliforniji. Toda po tem, ko je bil zvezdnik Christmas In Compton izpuščen iz zapora v Barstowu, se spet ni pojavil na načrtovanem sodišču. Kasneje so ga v Las Vegasu v Nevadi prijeli lovci na glave.
Aretacije so se vrstile, saj se je Brown znašel v še večjih težavah, potem ko ga je aretirala lasvegaška policija, ko je zapuščal lokalni hotel, znan po prostituciji in uživanju drog. Z naknadno preiskavo so ugotovili, da ima v lasti metamfetamin in pipo. Aretirali so ga zaradi neporavnanega naloga in obtožili posedovanja mamil, posedovanja pripomočkov za droge in upiranja aretaciji.
Nekaj mesecev kasneje, 2. septembra 2016, je bil Brown aretiran po vlomu v restavracijo Legends Restaurant & Venue, lokal v Las Vegasu, ki je v lasti njegovega prijatelja iz otroštva. Videli so ga, kako je poskušal zamenjati ključavnice. Policija je pozneje našla Browna na strehi stavbe, potem ko so varnostne kamere pokazale, da je vstopil v stavbo brez dovoljenja.
Zdelo se je, da je življenje Orlanda Browna leta 2020 na pravi poti
Leta 2020 se je zdelo, da se je Orlando Brown vrnil na pravo pot. Bil je v zvezi z žensko po imenu Danielle Brown in imata sina Frankieja. Pripisal ji je zasluge, da mu je pomagala najti Boga in obrniti hrbet drogam. »Ime mi je Orlando Brown. Morda me poznate po majhni oddaji iz preteklih dni z naslovom 'That's So Raven,'« je rekel.»Šel sem skozi marsikaj. Eksperimentiral sem s kristalnim metamfetaminom, s travo. Nisem vedel, kaj delam. Bil sem zasvojen z internetom. Vse vrste stvari.”
»Zaročenka mi je povedala za ta kraj in ko sem prišel, je bilo neverjetno,« je nadaljeval. »Imel sem navdušen. Ti bratje so me sprejeli takšnega, kot sem. Cerkev je čudovita. Vsi voditelji so briljantni. So geniji in božji možje.«
Orlando Brown je znova prišel na naslovnice po trditvi, da je spal s Shad 'Bow Wow' Moss
Oboževalci so upali, da mu je Orlando Brown spremenil življenje, vendar se je prejšnji teden vrnil v središče pozornosti z nekaj izjemno osupljivimi komentarji.
"Od kdaj MORAJO legende govoriti o beri?" Bow Wow je tvitnil kot odgovor na Brownove komentarje. »Med pogovorom snemam svojo novo televizijsko oddajo in se pripravljam na razprodano predstavo v o2 areni za milenijsko turnejo v Londonu. Imam 35-letnega očeta. Ne igram iger njihovega tipa. Saj poznate ta lok, o katerem govorite prav. JAZ SEM FANT DAMON."
»Popravljeno … a veš, da stari res potrebuje pomoč na im sayn?« dodal raper "Let Me Hold You". »Zato se ne spotikamo z njimi. Nihče ga ne jemlje resno. Žalostno, ker je imel potencial, da postane odličen. To je žalostno.”
Kljub temu, da so oboževalci zaskrbljeni zaradi Brownovega duševnega zdravja, naj bi se po IMDB Brown pojavil kot detektiv Brown v filmu Krvave roke iz leta 2022.
