Zagotovo je imela zanimivo ljubezensko življenje v zadnjih nekaj desetletjih. In Madonna se ne sramuje povedati svojih misli o svojih bivših ali trenutnem ljubimcu. Madge je bila povezana s številnimi znanimi moškimi, vključno s Seanom Pennom, s katerim je bila poročena v osemdesetih.
Toda preden se je poročila s svojim naslednjim možem, Guyem Ritchiejem, in preden je dobila Carlosa Leona, očeta hčerke Lourdes, je Madonna na kratko hodila z drugim znanim obrazom. Pravzaprav imata s Sarah Jessico Parker istega zanimivega bivšega.
Medtem ko se zdi, da ima Sarah Jessica Parker le lepe reči o svojem bivšem Johnu F. Kennedyju ml., Madonna ni bila tako prijazna. Madge je hodila z JFK Jr., ko je bila ločena od Seana Penna, je poudaril InStyle. Toda v zvezi z oživitvijo niso bile vse rožice.
Večina oboževalcev se spominja, da mama JFK Jr., Jackie, ni preveč marala Madge. Prvič, pravi InStyle, matriarh družine ni cenil Madonnine licence s katoliškimi ikonami.
Toda Madonna se je pritoževala nad Kennedyjevimi. Pravzaprav so jo citirali, da je John imel slabo voljo. Šla je tako daleč, da je dejala, da je njegov temperament "nekoliko bolj strašljiv" kot njen bivši. Navsezadnje sta imela Madonna in Sean Penn burno zgodovino, toda slišati, da je zlati fant JFK Jr. zadrževal nekaj zadrževane jeze, je oboževalce pokojne zvezdnice verjetno pretreslo.
Seveda ne gre za to, da bi Madonna hodila naokoli in dajala intervjuje o Johnu ali objavljala svoje preteklo razmerje z njim. Vsi ti citati, ki so ji pripisani, se zdijo govorice; biograf, ki je napisal knjigo o Kennedyju ml.je tisti, ki pravi, da je Madonna razkrila, kako jezna je bila politična ikona.
Poleg tega, kot poudarja InStyle, je John povabil Madonno, naj pozira za fotografije za njegovo "politično in kulturno revijo" leta po njunem razhodu. V čudnem preobratu se je Madge dejansko oblekla v Jackie Kennedy.
Kot oboževalci vedo, Madonna ni tista, ki bi se izogibala polemik, in tista naslovnica revije je verjetno ni motila – čeprav se je oboževalcem zdela nekoliko čudna. Konec koncev je vsa šovbiznis. Tudi če oboževalci ne cenijo vedno njenih norčij, kot je njen nedavni "škandal" z veliko mlajšim fantom.
A glede na to, kako je Madonna spoznala JFK Jr. in se z njim snubila, se oboževalci sprašujejo, ali je namenoma izbral Madge, da bi razburil medije (in morda svojo mamo). Čeprav se je John kasneje poročil z drugo osebo, so mu njegove pretekle zveze in 'playboyjevsko' vedenje prinesle veliko naslovnic - in še več razvpitosti celo desetletja po njegovi smrti.
