Milo Ventimiglia je zabaval občinstvo v vlogah najstniškega srčnega izbranca, rešitelja in veterana, ki je postal gradbeni delovodja, vendar mnogi morda ne vedo, da je skoraj imel priložnost dodati superjunaka na seznam. Po več nastopih v televizijskih serijah in neodvisnih filmih je Ventimiglia začel svoj vzpon k slavi z opaznimi vlogami v Gilmore Girls, NBC-jevi superjunaški drami Heroes in NBC-jevi uspešni romantični družinski drami This Is Us. Za svojo vlogo Jacka Pearsona v filmu This Is Us je Ventimiglia prejel tri nominacije za nagrado Primetime Emmy za najboljšega glavnega igralca v dramski seriji in prejel dve nagradi Screen Actors Guild Awards za izjemno izvedbo ansambla v dramski seriji.
Po več gostovanjih v oddajah, kot so The Fresh Prince of Bel-Air, CSI: Crime Scene Investigation in Law and Order: Special Victims Unit, se je Ventimiglia leta 2001 prebil z vlogo v Gilmore Girls. Po nenehnem uspehu tako na televiziji kot v filmu bi dobil vlogo Jacka Pearsona v filmu This Is Us in ostal skozi celotno serijo. Medtem ko je bila Ventimigliina kariera zanj precej donosna, kdo ve, v katero smer bi šla, če bi bil izbran za superjunaka.
Major Superhero Miss
Ko je Ben Affleck odstopil kot Batman po filmu Batman proti Supermanu: Zora pravice, je Warner Bros. poiskal njegovo zamenjavo. Ventimiglia se je dogovarjal, da bi igral Batmana, kar bi pomenilo veliko spodbudo za njegovo že tako uspešno kariero. Toda studio je menil, da je Ventimiglia prestar, da bi igral lik DC. Zaradi tega je glavna vloga superjunaka pripadla zvezdniku Somraka Robertu Pattinsonu, želena vloga pa se je izmuznila Ventimiglii.
Ironično je, da je bil Affleck star 43 let, ko je zasul rt, Ventimiglia pa je ravno dopolnil 42 let, ko so se začele razprave. Čeprav se zdi, da za odločitvijo studia ni nobenih skritih motivov, je več kot verjetno, da so se želeli osredotočiti na mlajšega Batmana, Ventimiglia pa je bil nekoliko stran od tega, kar so nameravali. Da bi ohranili pozitiven trend, je logično, da je studio poiskal mlajšo zasedbo.
Ko so ga vprašali, ali želi igrati Batmana, se je Ventimiglia zagotovo zanimala za vlogo osvetnika za pravico. Igranje v vlogi katerega koli ikoničnega superjunaka je dovolj, da navduši igralca, toda zlasti ob tako slavnem, kot je Batman, je moralo biti razočaranje, ko je izvedel za odločitev Warner Bros.
Ventimiglia je bil takrat dovolj zaposlen z naslednjimi sezonami This Is Us in njegovim filmom The Art of Racing in the Rain, kjer je igral poleg Amande Seyfried in Kevina Costnerja. Kljub njegovemu natrpanemu urniku je moralo vedeti, kako Hollywood obravnava starost, vendar Ventimiglia ve, da je to le del posla.
Skoraj zamudil 'To smo mi'
Ventimiglia nastopa kot vojni veteran, ki je postal gradbeni delovodja v uspešni NBC-jevi oddaji To smo mi, vendar je skoraj zgrešil to vlogo. Ko se je prvič pojavil na avdiciji, ga kasting oddelek ni videl kot Jacka. Pojavil se je z dolgimi lasmi, brado in motoristično čelado in preprosto se ni ujemal s tem, kar so prvotno mislili. Po avdiciji je govoril s producenti in ti so v njem videli nekaj, zaradi česar so se odločili, da ga oddajo.
Kljub začetnim obotavljanjem bi morali biti tisti, ki sodelujejo pri oddaji, navdušeni nad izbiro, ki so jo sprejeli, kajti Ventimiglia si je za vlogo prislužil tri nominacije za emmyja in oddaja se je izkazala za veliko uspešnico. Kljub temu, da je Ventimiglia izgubil vlogo Batmana, je njegova kariera še vedno na pravi poti in še naprej zabava občinstvo kot nadarjen igralec.
