Četrta sezona Prijateljev se je končala s prelomom, peta sezona pa se je nadaljevala. Ta poglavja so zelo težka za vse like, toda Rossu je to najslabše. Odločiti se mora med dvema osebama, ki ju ima zelo rad, in to na koncu vpliva na njegovo vse življenje.
Monica in Chandler se poskušata prilagoditi svojemu novemu razmerju kot par, medtem ko ga morata skrivati pred ostalo skupino. In Rachel se mora sprijazniti s tem, da ji Ross takrat ne vrača čustev in se trudi, da bi ga oddaljila. Tukaj je nekaj najboljših epizod.
10 Tisti, kjer Ross ne more flirtati - 8,7/10
Joey bo sodeloval v Zakonu in redu in na to je tako ponosen, da povabi svojo babico, naj si ogleda oddajo s tolpo. Iz tega naredijo velik večer in naročijo veliko pic, čeprav lahko Monica in Chandler ostaneta le na predstavi, saj praznujeta deseto obletnico. Ko pride dostavljavka pice, je Rossu takoj všeč in se poskuša spogledovati, vendar so njegovi poskusi sramotni. Ostali prijatelji se norčujejo iz njegove spogledljive sposobnosti, zato naroči več pic, da bi jo spet videl, in jo skuša zapeljati, a gre vedno narobe.
9 The One In Vegas: 1. del - 8,8/10
Joey pravi, da snema film v Las Vegasu, zato ga gresta za prvo obletnico Monice in Chandlerja obiskati. Na letalu Chandler ugotovi, da je Monica naletela na svojega bivšega fanta Richarda in kosila z njo. Razburi se tudi, ko mu pove, da ji to ni nič pomenilo.
Ross in Rachel, ki potujeta ločeno od ostale tolpe, poskušata drug drugega spraviti v zadrego po nerodnem trenutku prejšnje noči, vendar se stvari hitro stopnjujejo in uidejo izpod nadzora.
8 Stotina - 8,8/10
Phoebe začne porod kmalu po vrnitvi preostale druščine iz Londona in jo odpeljejo v bolnišnico. Medtem ko sta tam, Rachel sreča dve prikupni medicinski sestri in se dogovori za dvojni zmenek zanjo in Monico. Zaradi njenega novega razmerja s Chandlerjem Monica želi zavrniti zmenek, a ker je še vedno skrivnost, Rachel ne more povedati, zakaj. Ko izve za to, Chandlerja panično pove, da mu je vseeno, kaj počne, saj njuno razmerje niti ni tako resno. Ni presenetljivo, da se to izjalovi, tako da Monica iz naklonjenosti želi iti ven z medicinsko sestro.
7 The One After Ross Says Rachel - 8,9/10
Dohiteti poročno katastrofo, s katero se je končala 4. sezona. Potem ko Ross pred oltarjem reče Rachel, Emily, ki se počuti popolnoma ponižano, pobegne s svoje poroke. Ross, ki obupano želi popraviti stvari, jo išče povsod, a brez sreče.
Medtem sta Monica in Chandler še vedno v šoku zaradi tega, kar se je zgodilo prejšnji večer, vendar se odločita, da se lahko še vedno srečata, čeprav sta še v Londonu. Vendar pa zaradi vsega, kar se dogaja, ne najdejo časa zase.
6 Tisti z vsemi poljubi - 9/10
Nazaj v New Yorku druščina ne more nehati govoriti o času, ki so ga preživeli v Londonu, kar jezi Phoebe, saj ni mogla iti z njimi. Ross porabi ves svoj čas, da poskuša vzpostaviti stik z Emily, ki se noče odzvati na njegove klice, Rachel pa nemočno opazuje, medtem ko poskuša premagati svoja čustva do njega. Zaradi tega svoje ljubezensko življenje prepusti Monici, čeprav ta njen nasvet hitro zavrne.
Monica in Chandler se medtem trudita ohraniti svojo zvezo skrivnost, a ker ju ves čas ujamejo med poljubljanjem, on to prikrije tako, da poljublja vsa dekleta.
5 Tisti z Rossovim sendvičem - 9,1/10
Zdaj, ko Joey ve za razmerje Monice in Chandlerja, ga nenehno izkoriščata, da prikrijeta svojo nerazsodnost, do te mere, da se ju Joey naveliča in grozi, da bo vsem povedal resnico. Ross pa je preveč razburjen zaradi vsega, kar mu gre v življenju narobe, da bi kaj opazil. Zadnja kaplja je, ko nekdo v službi poje njegov sendvič. Zaradi njegovih težav z jezo se njegov nadrejeni odloči, da ga da na dopust in ga pošlje k psihiatru.
4 Tisti z vsemi ločljivostmi - 9,1/10
Na novo leto se tolpa odloči sprejeti svoje zaobljube na podlagi tega, s čimer se najbolj borijo. Rachel obljubi, da ne bo ogovarjala, čeprav se sooči z izzivom, ko izve skrivnost, ki je preveč pomembna, da bi jo obdržala. Ross se odloči, da bo vsak dan poskusil nekaj novega, a ena od teh stvari ga spravi v težave. Chandler pa ima najtežje, saj njegova odločitev ni, da bi se norčeval iz svojih prijateljev. Na koncu jamari, ker je pretežko, še posebej, če njihova rešitev povzroči situacije, ki so preveč smešne, da bi jih prezrli.
3 The One in Vegas: 2. del - 9.1/10
Monica in Chandler se pobotata, ko mu ona zagotovi, da je edini, ki ga ljubi. Po tem gresta skupaj igrati igre na srečo in imata tako srečo, da se naglo odločita, da se želita poročiti. Ko pridejo do kapele, jim povedo, da morajo počakati, da vstopijo.
Šokirana sta do srca, ko Ross in Rachel prideta iz kapele. Pijani so in nikakor ne sprejemajo jasnih odločitev. Ko ju vidita tako, Monica in Chandler znova razmislita o svoji situaciji.
2 Tisti z vsemi zahvalnimi dnevi - 9,2/10
Po čudoviti večerji za zahvalni dan, ki jo je skuhala Monica, se skupina zbere v dnevni sobi, da bi delila svoje zgodbe o prazniku. Chandler deli svojo klasično zgodbo o tem, kako sta se njegova starša ločila, potem pa se pojavijo druge zgodbe o drugih grozljivih zahvalnih dnevih. Vključno z enim o Monici, Rachel, Rossu in Chandlerju, ko so bili mladi. En poseben spomin razburi Chandlerja in noče govoriti z Monico, dokler ga ne razveseli in na koncu izda, da jo ljubi.
1 Tisti, kjer vsi izvejo - 9,7/10
Phoebe izve za Monico in Chandlerja ter odkrije, da vedo vsi razen Rossa. Skupaj z Rachel sestavi načrt, kako ju pripraviti do priznanja. Joey sovraži vpletenost v to, saj ne mara skrivati skrivnosti, a dekleta ju prepričajo, da je to najboljši način, da se nehata skrivati. Par posumi njun načrt in se skuša upreti, toda Chandler se v zadnjem trenutku umakne in prizna, da je zaljubljen v Monico.
