Tom Waits je vedno počel stvari nekoliko drugače kot večina običajnih glasbenikov. Ko je Wait v sedemdesetih začel svojo kariero, so bili priljubljeni žanri rock and roll, country ali funk. Jazz, blues in zanikrno podzemlje urbane Amerike so bili daleč od misli mnogih ljudi, vendar pa je zaradi underground uspeha in vedno večjega kulta privržencev Waits dosegel mainstream uspeh, njegovi albumi pa veljajo za klasike tako za ljubitelje underground glasbe kot za mainstream kritike.
Waits si je ustvaril kariero nekonvencionalnega, a vedno kul in zbranega ekscentrika. Njegove pesmi običajno raziskujejo teme temnejše plati mestnega življenja in amerikane. Poje ode striptizetam in divebarskim degenerikom, poje o revežih in elementih mesta, ki pridejo na dan samo ponoči. Ko gledaš Waitsa v televizijskih intervjujih, se zdi, kot da temne teme njegovih pesmi oživijo, nenavadno na igriv način, in zaradi njegovega gručastega, hripavega glasu se vse skupaj zdi tako resnično.
Waits je mojster vseh poklicev, saj kot pesnik in glasbenik pooseblja svoje žanre in jih hkrati na novo odkriva. Poleg glasbe in poezije se ukvarja tudi z gledališčem in igro. Danes ima Tom Waits vsaj 25 milijonov dolarjev. Tako je uslužbenec picerije, rojen v Indiani (menda na zadnjem sedežu taksija), postal glasbena legenda in predstavnik zanikrne strani Amerike.
7 Njegova turneja z legendo rocka Frankom Zappo
Medtem ko je delal ponoči, da bi podprl svojo glasbeno kariero, je Waits začel igrati v nočnih klubih in z odprtimi mikrofoni, dokler ga leta 1971 niso odkrili med nastopom v znamenitem nočnem klubu Troubadour. Kmalu po tem, ko je postal razvpit, je njegov prvi veliki uspeh prišel leta 1973 kot predskupina legende rokenrola Franka Zappe, ki je bil, tako kot Waits, razvpit po tem, da je sledil bolj čudnim, stranpotom.
6 Njegov prvi album
Prvi album Toma Waitsa, Closing Time, je izšel istega leta kot njegova turneja z Zappo in končal kot zlati na britanskih lestvicah. Ta in drugi Waitsovi albumi bi pridobili kultno podzemno spremljavo, ki bi Waitsa za vedno uveljavila kot avantgardnega pesnika v glasbeni industriji. Danes je Waits posnel 17 albumov in 2 kompilaciji, ki se vse še naprej prodajajo.
5 Priljubljena pogovorna oddaja
Ko je postal razvpit, je Waits od 70. let postal priljubljen gost pogovornih oddaj po vsem svetu. Njegovo hladno, a temačno obnašanje in impresiven komični čas sta pomagala prodati skrivnostno osebnost, ki je definirala njegovo glasbo. Slavno je nastopil v parodični pogovorni oddaji Fernwood Tonight, oddaji, ki je začela karieri Martina Mulla in pokojnega Freda Willarda. Bil je tudi najljubši gost Davida Lettermana tako v njegovi oddaji NBC Late Night kot v njegovi oddaji CBS The Late Show with David Letterman. Waits v intervjujih slavno odvrača vprašanja o svojem osebnem življenju tako, da nanje odgovarja z nesramnimi šalami, s čimer mu pomaga ohranjati skrivnostno osebnost, po kateri je prav tako znan kot njegova glasba.
4 Njegova igralska kariera
Waits je začel igrati leta 1978 s stransko vlogo v filmu Paradise Alley skupaj s Sylvestrom Stallonom, ki je film tudi režiral. Od takrat je Waits igral v več kot 20 filmih. Delal je z velikimi hollywoodskimi režiserji, kot sta Francis Ford Coppola in brata Coen. Prav tako tesno sodeluje z Jimom Jarmushom, vidnim režiserjem indie filmov. Precej slaven Waits ima ikoničen prizor v enem izmed Jarmushovih najbolj priljubljenih filmov, Kava in cigarete, kjer nastopa nasproti druge glasbene legende, Iggyja Popa, vodje The Stooges.
3 Njegova gledališka kariera
Leta 1990 je Waits produciral Črnega jezdeca, mračni muzikal, ki temelji na stari nemški ljudski pravljici. Predstava je debitirala v Hamburgu v Nemčiji, Waits pa je pri projektu sodeloval z režiserjem gledališča Avante Garde Robertom Wilsonom in legendarnim avtorjem in pesnikom Williamom S. Burroughsom.
2 Takrat, ko je tožil podjetje za krompirjeve čipse
Waits slavno noče delati reklam, edina izjema je reklama za pasjo hrano, ki jo je pripovedoval v 80. letih, za katero Waits pravi, da obžaluje. Ko se je Frito-Lay obrnil na Waitsa glede uporabe ene od njegovih pesmi v oglasu za Doritos, je to zavrnil. Družba je mislila, da je to rešila tako, da je posnela drugo pesem s pevcem, ki je posnemal Waitsov glas. Imitacija je bila tako podobna, da so ljudje kontaktirali Waitsa in ga prosili, naj naredi več reklam, ne da bi se zavedali, da to ni on. Občutek, da je to neodobrena kopija njegovega slavnega vokalnega stila, je Waits podjetje pripeljal na sodišče in zmagal. Sodišče je naložilo Frito-Layu, da mu plača 2,5 milijona dolarjev.
1 Njegovo neto premoženje in letni dohodek
Zahvaljujoč nenehno rastočemu kultu, ki še vedno kupuje njegove albume in uspešni igralski karieri, Waits zdaj hrani 25 milijonov dolarjev in domnevno zasluži 6 milijonov dolarjev na leto s prodajo albumov in filmskih ostankov. Waits je napisal tudi glasbo za več filmov, kot je Coppolin One From The Heart, ki je Waitsu prinesel nominacijo za oskarja. Medtem ko oboževalci danes ugibajo, ali bodo skrivnostni glasbeni legendi izdali še en album ali ne, nič ne more spremeniti dejstva, da ima impresivno zapuščino.