Poslovna mesta pred veličino Hollywooda so bila za mnoge zvezdnike zanimiva, nenavadna in pogosto spremenila življenje. Ker opravljajo občasna dela, da bi se preživljali, bi radi sanjali o tem, da bi uspeli v svetu kinematografije. Če bi ugibali, kakšna je bila delovna afera Brada Pitta, preden je odšel v Hollywood, in upoštevali Pittov vpliv in status v industriji; predstavljali bi srčnega gasilca ali manekenko ali le kakšnega mrtvega čednega barmana.
Izkazalo se je, da je Pitt poskusil veliko nastopov, preden se je uveljavil kot mojster mode v Hollywoodu. Zanimivo je, da za vsako službo, ki jo je sprejel, v mislih ni imel nič drugega kot Hollywood, kar tudi pojasnjuje, zakaj je bila lokacija vsega njegovega dela Los Angeles. Da, vsa njegova delovna mesta so bila v LA-ju, takoj po tem, ko je opustil študij na Univerzi v Missouriju, se je preselil v LA, da bi se preizkusil v igranju.
Prvi je bil Pitt voznik striptizet. Brez heca, ko je nekaj mesecev vozil striptizete v striptiz klub in nazaj, je Pitt, ki se je boril, iskal priložnost, da bi se prebil na slavni igralski tečaj, ki ga je poučeval Roy London. Poleg tega, da je delal kot voznik, se je Pitt preizkusil tudi v premikanju pohištva kot selilec pohištva. Te službe se zdijo precej nenavadne za zdaj noro priljubljenega Pitta, vendar počakajte, da izveste vse o njegovem delovnem profilu.
Verjetno najbolj priljubljen med vsemi, Brad Pitt je bil maskota za El Pollo Loco, oblekel se je v kokoš in mahal s transparentom, da bi privabil stranke za veliko otvoritev na Sunset in La Brea v Los Angelesu v Kaliforniji.
Med enim od svojih nastopov v oddaji The Ellen Degeneres Show je Pitt razkril, kako se počuti glede svoje službe maskote, in kot se pričakuje od igralca, je Pitt svoje delo sprejel smešno preudarno.
Brad Pitt očitno razume, kako bistvenega pomena so priložnostna dela v človekovih težkih dneh. Pravi, da se tega, kar je počel, ne sramuje. In točno, "človek mora jesti." Plačilo je moralo biti poceni, sploh se ni spomnil, koliko je bilo. Toda tisto, kar si je zelo dobro zapomnil, se prevečkrat obrne. Rekel je: "Ne vem (plača), vendar sem bil veliko zaveden." Po Elleninih besedah je "ptica dobila ptico."
Brad Pitt se je podal na svojo igralsko pot s številnimi neuvrščenimi vlogami v filmih, kot sta Hunk in No Way Out. Ker je Pitt nadaljeval boj, je vedel, da se v najpomembnejšem trenutku svojega življenja ne more počutiti udobno. Bil je nagnjen k udarjanju, dokler ni našel prve prodorne vloge kavbojskega štoparja v Thelmi in Louise po petih letih.
Kmalu zatem je s svojimi nepredstavljivimi igralskimi sposobnostmi sredi 90-ih s svojimi vlogami v filmih Sedem, 12 opic in Intervju z vampirjem pripravil predstavo za filmske obiskovalce. Vse ostalo je zlata zgodovina.