Prva epizoda 4. sezone Kako sem spoznal vašo mamo čudovito daje ton preostanku sezone. Barney je začel kazati svoje unovčljive lastnosti in prenehal biti neumen lik, ki se uporablja le za smeh. Vso sezono bo na skrivaj hrepenel po Robinu in svoja čustva zadrževal zase.
Potem ko so ga vrgli pred oltar, je tudi Ted doživljal preobrazbo. Večino sezone je preživel sam, stanovanje pa je delil z Robinom.
10 "The Fight" (8.3)
Potem ko je natakar Doug vrgel nekaj naključnih fantov iz skupinske kabine, je pričakoval, da ga bodo Ted, Barney in Marshall podprli v boju. Marshalla ni bilo mogoče prepričati – pojasnil je, da sovraži pretepe. Ostala dva pa sta se zapletla. Potem ko je Barney ugotovil, da so Robin borbe seksi, je to videl kot priložnost, da naredi vtis nanjo.
Na kratko, Ted in Barney se sploh nista mogla boriti, medtem ko je Marshall med odraščanjem pošteno treniral.
9 "The Possimpible" (8.4)
Barney morda ni najboljši material za fanta, je pa odličen prijatelj. V "Possimpible" je Robinu pomagal ustvariti sodoben, očarljiv življenjepis. Vrhunec epizode je bil vsekakor ogled njegovega: smešna montaža Barneyja, ki govori veliko nič in se vozi s hudim motorjem v sončni zahod.
Pojasnil je, zakaj bo njegov življenjepis zagotovo deloval pri Robinu: "To si želi korporativna Amerika: ljudi, ki se zdijo drzni tvegani, a nikoli ničesar ne storijo."
8 "Sprednja veranda" (8.4)
Lily in Marshall sta morda cilja odnosa, vendar je Lily kot posameznik lahko precej grozno človeško bitje. V "The Front Porch" je Ted ugotovil, da je razdrla cel kup njegovih zvez z mojstrskim vmešavanjem v Tedov posel.
Epizoda je vsebovala klic nazaj na eno najboljših epizod 2. sezone, "Something Blue". Izkazalo se je, da Robin stoji tudi za največjim razpadom sezone.
7 "Najboljši burger v New Yorku" (8.5)
»Najboljši burger v New Yorku« je epizoda, osredotočena na Marshalla, v kateri popelje skupino na iskanje burgerja, ki ga je imel, ko se je prvič preselil v mesto. Epizoda prikazuje enega najbolj nepozabnih slavnih gostov v oddaji, Regisa Philbina, ki so ga prav tako preganjali spomini na skrivnostni burger.
6 "Murtaugh" (8.5)
Epizodo, v kateri Barney počne stvari, ki dokazujejo, da ni "prestar za to sit", je navdihnil lik iz Smrtonosnega orožja Roger Murtaugh. Sam si je preluknjal uho, spal na neudobnem futonu in se celo odpravil na rave.
Medtem sta bila Lily in Marshall sprta drug z drugim. Marshall je treniral košarkarsko ekipo v vrtcu in Lily njegov pristop ni bil všeč. Očitno je imela raje permisiven pristop k vzgoji otrok, medtem ko je Marshall verjel v moč discipline.
5 "Ali te poznam?" (8,6)
»Do I Know You« je prva epizoda 4. sezone in v njej Ted ugotovi, da Stelle v resnici ne pozna, čeprav sta zaročena. Barney je povedal Lily, da je zaljubljen v Robin. Njegovo skrivnost je zadržala zase, čeprav je znano, da blebeta.
Lily jima je določila zmenek. Šlo je neverjetno dobro: izkazalo se je, da je Barney odličen poslušalec, ko hoče biti. Na koncu mu je Robin napeljal natakarico s prsami, saj je mislil, da mu dela uslugo.
4 "Prednosti" (8.6)
Ko dva bivša spet začneta spati skupaj, bo nekdo zagotovo poškodovan. Ted in Robin sta živela skupaj in kadarkoli sta videla, da nastaja konflikt, sta ga rešila tako, da sta spala skupaj. Nekega dne je Marshall vstopil k njim in ostali v skupini so izvedeli.
Barney je bil zaradi situacije vidno vznemirjen in se je celo pojavil v stanovanju, da bi ga pospravil namesto njih. Na koncu epizode je Ted sestavil koščke in ugotovil, da ima Barney čustva do Robin.
3 "Pravilo treh dni" (8.7)
"Tridnevno pravilo" se nanaša na pravilo, ki pravi, da je treba počakati vsaj tri dni, preden dekletu pošlješ sporočilo, potem ko dobiš njeno številko; pravilo, ki ga Ted ni hotel upoštevati. Namesto tega je takoj pošiljal 'smestna sporočila'.
Marshall in Barney sta bila korak pred njim. Izkazalo se je, da jim je Ted ves čas pošiljal sporočila, kar je privedlo do precej smešnih nesporazumov.
2 "Intervencija" (8.8)
Kaj narediš, ko tvoj prijatelj začne početi nekaj škodljivega ali neprijetnega? Ekipa Kako sem spoznal vašo mamo izvede intervencijo. V tej epizodi so se Ted, Lily in Marshall selili iz ljubljenega stanovanja in obujali spomine na preteklost. Robin se je pripravljal na selitev na Japonsko, navidezno neomajen.
Medtem je Barney preizkušal še en trik iz svoje knjige Playbook. Oblekel se je v 83-letnega moškega in se izzval, da dobi dekle, medtem ko je nosil kostum.
1 "The Leap" (8.8)
Kot običajno je bila najbolje ocenjena epizoda finale sezone. "The Leap" se dogaja na Tedov 31. rojstni dan in v tej epizodi Robin končno ugotovi, da je Barney zaljubljen vanjo. Nadaljevala je z "Mosbyjem" na Barneyja in mu rekla, da ga ima rada, da bi ga odgnala.
Ted je prav tako naredil skok v tej epizodi. Sprejel je mesto profesorja na univerzi Columbia in tako postal pravi Ross Geller v skupini svojih prijateljev.