Tako kot njegov lik iz Grey's Anatomy, Derek Shepherd AKA McDreamy, je bil tudi Patrick Dempsey dvakrat poročen. Pri 21 letih se je poročil z Rocky Parker, takrat 47-letno materjo svojega najboljšega prijatelja. Poročena sta bila 7 let. Imela sta grdo ločitev, ki je bila zaključena leta 1994. Parkerjeva je igralca obtožila nasilja v družini, a je pozneje leta 2006 obtožbe umaknila. Leta 2014 je umrla zaradi raka na grlu in pljučih.
Dempseyjeva druga in trenutna žena je Jillian Fink. Par se je spoznal med ločitveno bitko igralca, ki je postal dirkač. Šele leta 1997 so stvari naredili uradne. Leta 1999 sta se poročila na njegovi kmetiji v Mainu. Nato sta po 16 letih zakona in treh otrocih kasneje objavila, da se ločujeta, a sta se po letu dni pobotala. Tukaj je pravi razlog, da so skoraj prenehali.
Slika popolnega zakona
Njuni karieri sta se vzpenjala, ko sta se poročila. Dempsey je dobil svojo najbolj prepoznavno vlogo v Grey's Anatomy, Fink pa je postal eden najbolj iskanih vizažistov in frizerjev v Hollywoodu – s strankami, kot sta Julia Roberts in Bradley Cooper. Ustanovila je tudi lastno kozmetično znamko Jillian Dempsey, kjer ima linijo odtenkov za ustnice in lica, črtalo za oči, pomado za lase in drugo.
The Can't Buy Me Love igralec se je celo pošalil: "Trudiva se, da se drug drugega ne vtikava preveč v delo. Moja velika stvar je zagotoviti, da so šminke dobrega okusa, ko se poljubljaš. In, no, zaenkrat so prekleto dobrega okusa." Zdelo se je, da je vse tako dobro delovalo. Imela sta cvetočo kariero in njune tri čudovite otroke – 19-letno Talulo Fyfe in 14-letna dvojčka Darby Gallen in Sullivan Patrick. Toda leta 2015 je Fink vložil zahtevo za ločitev kot razlog za "nepremostljive razlike".
Resnica za njunimi 'nepremostljivimi razlikami'
Par je objavil skupno izjavo, v kateri piše: "S skrbnim premislekom in medsebojnim spoštovanjem sva se odločila prekiniti najin zakon. Najina glavna skrb ostaja dobro počutje najinih otrok in z globoko hvaležnostjo te prosiva, da spoštuj zasebnost naše družine v tem zelo občutljivem času."
TMZ je tudi poročal, da je umetnik ličenja želel skupno skrbništvo nad njunima otrokoma ter preživnino za zakonca in otroka. Kasneje je bilo razkrito, da je vložila zahtevo za ločitev zaradi pomanjkanja časa zvezdnice Enchanted. Takrat je igralec usklajeval naporne delovne urnike v Grey's Anatomy in na dirkališču.
Dempsey je začel dirkati leta 2004. Na Veliki nagradi Nemčije 2014 je dejal: "Nisem si mogel predstavljati, da trenutno ne bi dirkal. To me res motivira. To je vse, o čemer razmišljam vsak dan."
Leta 2016, ko sta bila spet opažena skupaj, se je končno odločil zapustiti Grey's Anatomy. Odšel je v 14. sezoni. "Dovolj je bilo," je povedal za People. "Čas je bil, da grem naprej z drugimi stvarmi in drugimi interesi. Verjetno bi moral nadaljevati nekaj let prej." Očitno je bila to tudi odločitev, ki jo je moral sprejeti, da bi rešil svoj zakon.
Delajo na njunem zakonu
"Na vsem moraš delati," je Dempsey povedal za Evening Standard. "In ne moreš narediti vsega. Nekaj je treba žrtvovati." Zapustitev Grey's Anatomy in zamenjava njegovih dirkalnih sej z družinskim časom sta bila odličen začetek za par. Čeprav je hvaležen, da mu je serija "dala priložnost, da naredi vse, " je igralec dejal, da je to še vedno "cenilo." Rekel je, da "ne glede na to, koliko denarja zaslužite, želite nadzor nad svojim urnikom."
Na srečo par ni povsem obupal, potem ko je Fink vložil zahtevo za ločitev. Po nekaj pogovorih sta se oba odločila, da bosta stvari poskušala urediti."Najin zakon ni bil nekaj, kar sem bil pripravljen zapustiti," je dejal Dempsey. "Nisem imel občutka, da sva opravila vse delo. In oba sva želela to delo opraviti. Tam se je začelo."
Par je rešil nesoglasja s pomočjo zakonskega svetovalca. »Naenkrat lahko delaš le eno stvar in to dobro,« je o svojih spoznanjih iz tistega časa v zakonu povedal igralec. "[Naučil sem se] dati prednost. Najina zveza mora biti prednostna naloga. Nisem se ji bil pripravljen odreči in tudi ona ni bila. Oba sva se želela boriti za to."
Potem ko sta našla pot nazaj drug k drugemu, je Fink novembra 2016 vložil zahtevek za zavrnitev ločitvenih papirjev – takrat, ko se je Dempsey uradno poslovil od Grey's Anatomy. To je bil "nov začetek za par." Julija 2021 sta praznovala 22. leto njunega zakona.
