Medtem ko so nekateri nekdanji uslužbenci Howarda Sterna morda zelo jezni na radijsko legendo, je resnica, da ima s svojo ekipo dokaj pozitiven odnos. Številni Howardovi dobro plačani uslužbenci so z njim že desetletja. To je precej neverjetno glede na dejstvo, da je stopnja fluktuacije za delovna mesta v zabaviščnem poslu ponavadi visoka. Toda Howard ceni zvestobo in jo vrača. Medtem ko je nekdanji športnik šoka znan kot samotar, ima odnose s svojim osebjem.
Seveda, Howardu je najbližji dolgoletni sovoditelj, Robin Quivers. Nobenega dvoma ni, da je v drugi kategoriji kot vsi ostali. Sta si izjemno blizu in praktično ni ničesar, česar ne bi naredil za Robina. Pripisuje mu celo zasluge, da ji je rešil življenje, ko se je spopadala s skoraj življenjsko obliko raka. Toda Robin ni edina uslužbenka, s katero se je Howard obrnil v težkih časih, niti ni edina, zaradi katere se je potrudil. Medtem ko je bil Howard resnično zaskrbljen zaradi nekaterih svojih uslužbencev, ga je eden nedavno malce prestrašil.
Drugi uslužbenci, za katere skrbi Howard
Preden pridemo do zadevnega uslužbenca, moramo omeniti, da je samooklicani kralj vseh medijev dal vedeti, da ga skrbi nekaj njegovih uslužbencev. Seveda, glede na naravo njegove oddaje in dejstvo, da so zaposleni v bistvu postali talenti v etru, je skoraj vse te skrbi delil z gledalci v živo v etru. V epizodi svoje oddaje septembra 2021 je Howard pojasnil, da njegovi uslužbenci niso podobni tistim v kateri koli drugi oddaji. Ne prihajajo iz The Harvard Lampoon ali katerega koli drugega prestižnega mesta. So izprijeni manijaki, super oboževalci in vrsta fantov in deklet, ki se samo družijo na zabavi in spravljajo ljudi v smeh ali pa se jim smejijo. Zato je logično, da niso vedno najbolj usklajeni posamezniki.
V preteklih letih je Howard skrbel za enega svojih najmlajših sodelavcev, JD Harmeyerja, za katerega je Howard trdil, da je kot sin. V bistvu vse, kar JD naredi, navdihne Howarda, da deli kakšen nasvet ali kritiko. Ko pa se je JD spopadal z depresijo, je Howard poskrbel, da je imel JD dostop do pomoči in prostor, kjer se je lahko izlil. JD-jeve predhodne finančne težave so bile tudi nekaj, kar je Howarda skrbelo.
Težave s telesnim zdravjem so običajno nekaj, o čemer Howard komentira s svojim osebjem. In glede na to, da ima veliko njegovih uslužbencev prekomerno telesno težo, je Howard podal kar nekaj komentarjev. Med najbolj predebelimi je producent Jason Kaplan, ki se ga je Howard leta trudil spraviti v formo. Nedavno se zdi, da je delovalo, saj je Jason izgubil približno 50 funtov, potem ko je bil debel.
Drugačna vrsta zdravstvenih težav Howardovega osebja je domnevni alkoholizem pisatelja Richarda Christieja. Medtem ko so bile vse Richardove pijane (in nenavadno očarljive) norčije vir odlične komedije v oddaji The Stern Show, je Howard izrazil globoko zaskrbljenost zaradi odvisnosti od pijače, ki jo je imel Richard. Na srečo se zdi, da je Richard, tako kot Jasonova teža, začel nadzorovati svoje življenje. Seveda je moral zdaj, ko ima dva otroka.
Howard je bil v zadnjem času najbolj zaskrbljen zaradi Ronnieja
Ronnie 'The Limo Driver' Mund je tisti, ki je bil v zadnjem času deležen največ skrbi Howarda. To je zato, ker je njegova besedna, energična in skrajno neprimerna oseba navidezno izginila na začetku svetovne pandemije. Čeprav je Howard vedel, da se bo razpoloženje vseh spremenilo zaradi dogodka, ki spreminja življenje in s katerim se še vedno spopada ves planet, je to najbolj videl v Ronnieju.
Junija 2020 je Howard trdil, da je zelo zaskrbljen zaradi Ronnieja, ki se je zdel nadvse in nenavadno na smetišču. To je postalo pomembno, ko so bili Ronniejevi načrti, da se preseli iz New Yorka v Las Vegas, zaradi pandemije odloženi. Večno družabni Ronnie je bil ujet v hiši in se je počutil osamljenega, žalostnega in zaskrbljujoče depresivnega. Čutil je, da zadnjih nekaj let njegovega življenja (star je) mineva, ko je bil ujet v svoji kleti.
Tudi to ni bilo enkratno. Več tednov se je Howard virtualno javljal z Ronniejem v živo, da bi videl, kako mu gre. Dejal je celo, da se bosta zasebno pogovarjala po telefonu. Howard je bil ravno tako zaskrbljen zanj.
Vendar se je Ronnie poleti 2021 res odločil za veliko selitev iz New Yorka v Las Vegas in od takrat je prišlo do velike razlike v njegovem odnosu. Toda ta selitev je pomenila, da bo Ronniejev čas v oddaji The Howard Stern Show zmanjšan. In če se bo oddaja kdaj vrnila v studio, bo Ronnie verjetno redkokdaj vključen. To je pomenilo konec obdobja za Howarda, ki je človeka pred desetletji iztrgal iz neznanja. Najprej je bil Ronnie preprosto njegov voznik, nato njegov telesni stražar in nato talent v etru, s katerim so oboževalci obsedeni.
Medtem ko je Howard očitno nezadovoljen, ker se je Ronnie odselil in začel novo poglavje, je prav tako jasno, da je vesel, da se je rešil iz tako globokega funka.
